原料药中间体 手性化合物 杂环化合物
返回首页

碘苯二乙酸

英文名:Iodobenzene diacetate CAS No.:5571-36-8 关注度:
拓扑替康中间体碘苯二乙酸 CAS No.3240-34-4,英文名iodobenzene-diacetate,又名二乙酸亚碘酰苯
碘苯二乙酸,5571-36-8,Iodobenzene diacetate

碘苯二乙酸基本信息

【品名】 碘苯二乙酸

【CAS No.】3240-34-4

【 别名 】 二乙酸亚碘酰苯; 二乙酸碘苯; 醋酸碘苯;碘苯二乙酯 亚碘酰苯乙酸酯

【Product Name】Iodobenzene diacetate

【Synonyms】 (Diacetoxyiodo)benzene;DIB;Iodobenzene diacetate~Phenyliodine(III) diacetate; Iodosobenzene diacetate; PIA; iodosylbenzene di(acetate); (Diacetoxyiodo)benzene

【分子式】 C10H11IO4

【EINECS No】 221-808-1

【分子量】 322.1

【结构式】 同上

【 外观 】 白色至灰白色结晶性粉末

【 特性 】

含量 …………… ≥99.0%

干燥失重 …………… ≤0.5 %

熔点 …………… 159-165°C

常温下密封避光保存

【 标准 】 企标

【合成方法】

1.通过碘苯在乙酸中被过氧乙酸氧化来制备[1]。

2.注意!要避免吸入过氧酸蒸气或皮肤接触其液体。此反应应在通风橱中进行。

 在200毫升烧杯中放磁力搅拌子,其中盛20 .4克(0.10摩尔)碘苯,将烧杯浸在30℃的水浴中,在良好搅拌下,在30一40分钟内滴加36克(31毫升,0.24摩尔)工业品40%过乙酸。继续在30℃浴温搅拌20分钟,即生成均相的黄色溶液。此时,二乙酸亚碘酰苯可能开始结晶。    将烧杯浸在冰浴中1小时,在布氏漏斗上过滤,收集二乙酸盐晶体,用三份20毫升冷水洗搽。在漏斗上吸滤30分钟后,将二乙酸盐放在有氧化钙的真空干燥器中过液。得于燥的二乙酸亚碘酸苯26.7-29.3克(83一91%)。其纯度为97-98%适合大多数用途。在5M乙酸中重结晶其纯度可提高到99一100%。

碘苯二乙酸的制备

 

【碘苯二乙酸的用途 】

碘苯二乙酸用作拓扑替康中间体。(二乙酰氧基碘)苯 (DIB) 是一个在有机合成中应用非常广泛的温和型选择性氧化试剂。它有许多功能非常类似于铅试剂和铊试剂,但是具有较小的毒性和较好的反应结果。对于它的性质和应用已经有文献进行了比较详细的综述[2],这里仅对几个成熟且得到广泛应用的性质进行举例。

DIB 可以氧化酚产生自由基,使酚的芳香结构被破坏生成苯醌,同时在邻位或者对位发生取代反应[3]。分子内的取代反应具有重要的合成价值,可以用于天然产物的合成 (式1)[4,5]。如果有亲二烯体存在的话,生成的苯醌还可以随即发生Diels-Alder反应 (式2)[6]。

二乙酸亚碘酰苯; 二乙酸碘

在DIB存在下可以使烯烃发生加成反应,加成到烯烃上的官能团可以完全来自DIB之外[7],也可以部分[8]或者完全来自于DIB[9]。该反应在糖的烯醇醚加成反应上具有更重要的合成价值 (式3,式4)。

二乙酸碘苯 427-230-8

DIB与半缩醛反应发生C-C键的断裂是该试剂传统而不断更新的一个重要反应。选择稠环半缩醛底物可以获得非常有价值的扩环产物,常常用于合成九元环或者十元环的目标产物[10]。糖化学中有大量的半缩醛底物,它们与DIB反应可以获得一般方法难以得到的糖衍生物 (式5,式6)[11,12]。

碘苯二乙酸

最近文献中报道DIB可以将底物中与氧原子相连的碳原子上的C-H键活化(式7)[13]。更有意义的是,金属Pd可以催化氮原子γ-碳原子上C-H键的活化,这种选择性主要是因为金属Pd首先与氮原子和γ-碳原子生成了具有五元环结构的配合物 (式8)[14,15]。

碘苯二乙酯

【 包装 】 1Kg铝箔袋

相关产品
推荐产品